Bobby Singer/Jim Beaver
Robert «Bobby» Steven Singer es un cazador al igual que los Winchesters, y les provee ayuda en las investigaciones y cacerías. Su vida cambió después de verse forzado a matar a su esposa que estaba poseída por un demonio, razón por la cual decidió convertirse en cazador. A lo largo de muchos años Bobby ha reunido una colección de recursos sobre lo sobrenatural, la cual incluye libros y reliquias
Antes de los eventos de la serie, Bobby forjó una amistad con Jhon Winchester. Después de la muerte de su amigo, Bobby empezó a ayudar a los hermanos con frecuencia, transformándose en una figura paterna para ellos.
Primera temporada
Bobby aparece por primera vez en el episodio Devil's Trap, cuando Dean y Sam Winchester, le piden ayuda para poder encontrar a su padre que había sido secuestrado por Meg Masters. Bobby les enseña como crear una trampa para demonios para poder exorcizar a Meg. Sin embargo antes de completar el exorcismo de Meg, les dice a los Winchester que el alma de alguien poseído por un demonio aun sigue dentro del cuerpo y que lo estará incluso después de que el demonio sea exorcizado, y que una vez esto pase la chica morirá, sin embargo antes de morir Meg les dice donde esta encerrado John.
Segunda temporada
Bobby llega en ayuda de los Winchester, al final de la primera temporada, cuando John, Dean y Sam sufren un accidente automovilístico. John le pide a Sam que vaya con Bobby y le ayude a conseguir algunos artículos descritos en una lista. Bobby le dice a Sam que los artículos que buscan no son los utilizados para protegerse de los demonios, como aseguró John, sino que se utilizan para convocarlo.
Después de la muerte de John Winchester y la milagrosa recuperación de Dean, Bobby recibe a los muchachos en su casa por un mes aproximadamente, para que se recuperen de las secuelas físicas y emocionales del accidente. Dean se dedica en este tiempo a reconstruir el Impala, mientras Sam y Jeff intentan hablar sobre la muerte de su padre. Bobby pone a disposición de los muchachos el único vehículo que posee, una minivan vieja y destartalada, de modo que puedan localizar a una vieja conocida de su padre, Ellen Harvelle, cuya existencia conocieron a través de un mensaje grabado en el teléfono de John.
En el capítulo Born Under a Bad Sign, Bobby ayuda a Dean a exorcizar a Sam, quién ha sido poseído. Cuando Sam, luego de una semana desaparecido, aparece en el umbral de Bobby sin su hermano, este le ofrece una cerveza. Bobby demuestra su habilidad con esto, pues ha puesto agua bendita en la cerveza, esto expone al demonio que ha poseído a Sam, que es el mismo que los Winchester exorcizaron 6 meses antes del cuerpo de Meg Masters. Luego de la llegada de Dean, ambos intentan exorcizar el dominio del cuerpo de Sam, pero éste ha tomado firmemente a Sam con una atadura alrededor de su brazo. Dean lucha con Sam y Bobby muestra nuevamente su habilidad al quemar la unión que ataba a Sam, al quebrar la unión el exorcismo funciona y Sam es liberado. Bobby enseña a los hermanos los ritos necesarios para impedir que esto vuelva a ocurrir.
Poco después lo llaman para ayudar a los hermanos en un caso en Ohio, en el capítulo Tall Tales, Los hermanos se relacionan indistintamente con Bobby llegando a mostrar un nivel de comportamiento cada vez más ridículo. Después de esto Bobby les advierte que hay un Trickster (un dios bromista como Loki y Anansi), alborotando alrededor. Bobby les advierte que siendo el Trickter un dios, es inmortal, por lo tanto se necesitan la pericia de los tres para encontrar su debilidad.
En la primera parte del final de la segunda temporada, el capítulo All Hell Break Loose Parte I, vuelve para ayudar a Dean a encontrar a Sam, quien ha desaparecido misteriosamente. En el final de este capítulo ambos encuentran a Sam en un pueblo fantasma, pero llegan demasiado tarde para ayudarlo. Ven cuando Sam es apuñalado en la espalda. Bobby intenta darle a Sam un entierro digno y así ayudar al devastado Dean en su duelo, pero este se niega y negocia un pacto para revivir a su hermano. Bobby lo reprende por ello.
Bobby es parte fundamental en el cierre del portal al infierno que se abre en un cementerio de Wyoming, interponiéndose entre un gran de demonio y la trampa en las pistas del ferrocarril. Después de cerrar el portal, Bobby ve a los chicos consolando al fantasma de su padre. Después de que que Dean matase a Azazel, Bobby y Ellen informan a los hermanos Winchester que más de doscientos demonios pueden haber escapado por el portal.
Tercera temporada
Bobby continúa apareciendo en esta temporada, ayudando a los hermanos en su guerra contra los demonios y se convierte en su mentor, Bobby y Ruby tratan de restauran la Colt. En el capítulo Dream a Little Dream of Me, se muestra que Bobby se convirtió en cazador al ser su esposa poseída por un demonio y al tener que matarla él mismo. Lleva mucha culpa por lo que hizo en él y muestra un mandamiento no escrito de que hará todo lo necesario para que estos sucesos sobrenaturales no dañen a nadie más.
Reaparecen en el capítulo Mistery Spot, donde la fisionomía de Bobby es usada como disfraz por un Trickster, con el fin de enseñar a Sam una gran lección. Sam ve morir a su hermano Dean una y otra vez, sin poder evitarlo.
Bobby ayuda a localizar a Lilith y ayuda alos chicos a preparase para el combate final con ella. Dean protesta alegando que es su lucha y no la de Bobby, a lo que él contesta “¡la familia no termina con la sangre, muchacho!”. Bobby muestra su brillantez al conectar agua bendita al sistema de regado del césped, destruyendo el ejercito de Lilith. Se le ve triste mirando su reloj justo a la medianoche, cuando la vida de Dean termina.
Temporada cuatro
Bobby reaparece en el primer episodio de la temporada, es con él con quien Dean habla por primera vez de su escape del infierno. Bobby ayuda los hermanos a reunirse y les presenta a Pamela Barnes, una psíquica que somete a Dean a un ritual para invocar al demonio que lo ayudó a salir del infierno, pero este ser resulta no ser un demonio, sino un ángel. Él hace un pacto inconsciente con el ángel Castiel con un simple toque en la frente. Bobby ayuda a los hermanos a entender por qué el ángel rescató a Dean del infierno y asegura a los chicos, que el hecho de que los muertos se estén levantando y atacando a los cazadores, es parte del “incremento de testigos”, señal propia del apocalipsis que viene.
Bobby también imagina el encantamiento para que aquellos que cruzaron el portal descansen otra vez. En el mismo episodio se revela que Bobby ha construido una habitación del pánico contra demonios y fantasmas, está hecha de hierro y rodeada de sal, para usarla como trampa contra estos seres, su único adorno es un poster de Bo Dereck en la película 10.
Él vuelve en el capítulo Yellow Fever, ayudando a Sam y a jeff a curar a Dean que está infectado por un virus que mata a la gente de miedo. En este episodio se revela que Bobby habla fluidamente japonés.
Reaparece nuevamente en el capítulo, Sex and Violence donde les revela les conviene convertirse en agentes federales cuando investigan sus casos. Bobby salva el día matando a la sirena que había manipulado a Dean y Sam para que estos se pelearan a puño.
Tiene una pequeña intervención en la parte final del capítulo The Rapture. Él llama a Sam quien acude junto con sus hermano.s Una vez ahí Bobby lo encierra por su propia seguridad.
Quinta Temporada
Cuando Dean yJeff son secuestrados por los angeles y sam por ruby, Bobby es poseido por un sirviente de Meg Masters he intenta matar a Dean, pero gracias a su valentia logra tomar el control de su cuerpo y apuñalarse matando al demonio, debido ala puñalada Bobby se queda en una silla de ruedas he intenta suicidarse, pero es gracias a Dean que logra salir adelante. en el episodio 10 Bobby ayuda a cazar a Lucifer atra vez de su radio y al enterarse de la muerte de Ellen,Jo y Jeff quema una foto donde estaban todas como signo de respeto, despues de eso la esposa de Bobby es revivida por la muerte, el le manda decir que va por el.
Despues de eso Crowley aparece ante Bobby afreciendole la ubicacion de la muerte a cambio de su alma, Bobby accede y tambien consigue volver a caminar, lo hace justo a tiempo para peleear alado de Sam y Castiel contra el virus Croatoan, en el episodios Final Bobby es aseinado por Lucifer, pero es gracias a Castiel que regresa a la vida.
Sexta Temporada
Un año despues de haber derrotado a Lucifer y con la resurreccion de Sam, Dean va en busca de Bobby quien revela tener conocimiento de que sam ha vuleto desde hace un año, despues de eso Crowley regresa para decirle que no le devolvera el alma, a si que Bobby toma medidas extremas con la ayuda de los hermanos y de Rufus consigue el verdadero nombre de Crowley y amenaza con destruirlo si no le regresa su alma, crowley accede.
Cuando Sam colapsa y se vuelve contra Dean, Bobby ayuda a Castiel a averiguar que ha pasado con su alma y descubren al nuevo rey del infierno.
Quinta Temporada
Cuando Dean yJeff son secuestrados por los angeles y sam por ruby, Bobby es poseido por un sirviente de Meg Masters he intenta matar a Dean, pero gracias a su valentia logra tomar el control de su cuerpo y apuñalarse matando al demonio, debido ala puñalada Bobby se queda en una silla de ruedas he intenta suicidarse, pero es gracias a Dean que logra salir adelante. en el episodio 10 Bobby ayuda a cazar a Lucifer atra vez de su radio y al enterarse de la muerte de Ellen,Jo y Jeff quema una foto donde estaban todas como signo de respeto, despues de eso la esposa de Bobby es revivida por la muerte, el le manda decir que va por el.
Despues de eso Crowley aparece ante Bobby afreciendole la ubicacion de la muerte a cambio de su alma, Bobby accede y tambien consigue volver a caminar, lo hace justo a tiempo para peleear alado de Sam y Castiel contra el virus Croatoan, en el episodios Final Bobby es aseinado por Lucifer, pero es gracias a Castiel que regresa a la vida.
Sexta Temporada
Un año despues de haber derrotado a Lucifer y con la resurreccion de Sam, Dean va en busca de Bobby quien revela tener conocimiento de que sam ha vuleto desde hace un año, despues de eso Crowley regresa para decirle que no le devolvera el alma, a si que Bobby toma medidas extremas con la ayuda de los hermanos y de Rufus consigue el verdadero nombre de Crowley y amenaza con destruirlo si no le regresa su alma, crowley accede.
Cuando Sam colapsa y se vuelve contra Dean, Bobby ayuda a Castiel a averiguar que ha pasado con su alma y descubren al nuevo rey del infierno.
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