Rupert Giles

 Rupert Giles/ Anthony Stewart Head

Rupert Giles, el Vigilante de Jeffrey, es un inglés enviado por el Consejo a Mistyc Falls para guiar al elegido, escondiendo también su identidad, bajo la apariencia del bibliotecario de la escuela, que será durante las primeras temporadas en el centro de reuniones de la pandilla, Giles ejercerá gran influencia sobre la vida de Jeff, además de entrenarlo y supervisarlo, cumpliendo con sus tareas de consejero, desarrollará con Jeff una relación de padre-hijo. Esta relación comenzará a afectar sus decisiones y su criterio, y el Consejo decide finalmente relevarlo de su cargo.

Aparición en “Hunters”

Giles es el mentor de John, el le enseña todo lo que hay que saber de criaturas, demonios y armas, en un inicio el contacto con Giles es imposible debido a que se encuentra en el consejo de vigilantes, pero cuando es enviado a Mistyc Falls, John se traslada junto a sus hijos al pequeño pueblo para conocer a su mentor, Giles en un inicio tiene acceso a los libros de las profecías que tienen los ángeles y es precisamente en uno de ellos donde conoce la historia de los Winchester y por ello entrenara a John, pronto Giles se ve obligado a buscar a Leo pues según los angeles será el elegido para un bien mayor y deberá entrenarlo también,  mas tarde cuando piper se embaraza de John, Giles descubre la terrible profecía que rodeara a ese niño y el papel que el deberá jugar para protegerlo, con Piper muerta y la terrible vampira Katherine Pierce tras el bebe, Giles convence a John de que lo mejor para su hijo es que se quede al cuidado de Leo y que el lo protegerá del mal que lo sigue.

Aparición en “Jeffrey The demon Hunter”

Primera Temporada

11 años después, Giles y Leo se ven obligados a decirle la verdad de su destino a Jeff y para estar mas cerca de el, Giles comienza a trabajar como bibliotecario en el instituto donde a escondidas de todos los entrenara para enfrentarse a Dracula, en un inicio Giles se da cuenta del potencial y del tipo de persona que es Jeff y le permite contarle la verdad a sus amigos, mas tarde Giles conoce a Jenny Calendar una pagana que se ofrece a ayudarlo a descifrar el código del cazador, cuando los ataques de vampiros comienzan en la ciudad, Giles se enfrenta a ellos y se da cuenta que los amigos de Jeff son de gran utilidad, mas tarde Giles y Jenny se involucran en una cita, pero esta saldrá muy mal y la señorita calendar perderá la vida, Giles queda impactado por el hecho y descubre que antes de morir, Jenny había logrado decifrar el códice, el cual dice que el elegido se enfrentara a dracula y morirá, Giles intenta alejar a Jeffrey de la cuidad para protegerlo pero Dracula aparece ante el y lo hiere, este hecho es el comienzo de la batalla contra el rey de los vampiros.

Segunda Temporada

Con Jeffrey fuera del pueblo, Giles comienza a entrenar a la pandilla para enfrentarse a los vampiros y cuando el chico regresa para confrontarlo acerca de su verdadera naturaleza, Giles comenta que hubo días en los que fue un elegido de los Ángeles pero que al protegerlo ellos dejaron de confiar en el, en esta temporada Giles se vuelve mas flexible con la pandilla y un tanto alarmista con lo que las señales indican, cuando un viejo conocido de Giles, Ethan llega al pueblo la noche de brujas se convierte en un caos y Giles deberá pelear por salvar a todos pero sin saberlo atraerá a un demonio hacia Jeff, Giles comenta con Leo que muy pronto podrían necesitar a John

 Mas tarde Gideon un supuesto elegido de los ángeles se presenta delante de el para brindarle ayuda, pero los ataques de un nuevo mal conocido como la orden de Taraka hacen que Giles dude de su verdadera capacidad de cuidar al Elegido. Cuando Darla es enviada a matarlo, Giles demuestra que aun es fuerte y gracias al comportamiento de Xander se da cuenta que Gideon es el que esta detrás de todo, el intenta asesinarlo pero Gideon fue mas rápido y asesino a Chris y Leo, Giles al ver a Jeff destrozado decide que es momento de traer a John al pueblo.

Tercera Temporada

Giles ayuda a John a decirle la verdad a Jeff y  cuando Jeff se recupera comienza a entrenarlo de nuevo, cuando Ángel llega al pueblo, Giles reconoce que el es un vampiro y descubre la maldición que hay alrededor de el y también descubre los grandes poderes que Willow posee a si que decide ayudarla a desarrollarlos, cuando Jeff y Ángel le revelan su relación Giles queda atónito y les pide guardar discreción por un tiempo, pero los chicos huyen del pueblo a causa de la reacción de John, Giles intenta convencer a John de la juventud de Jeff y de que esa relación solo es temporal, cuando Ángel regresa con el bebe Jeff, Giles se reúne con su viejo amigo Wesley para realizar un hechizo que regrese a la normalidad al elegido.

En el cumpleaños de Jeff, Giles lo prepara secretamente para un ritual que le dará una bendición mágica, en esta experiencia Giles le dice a Jeff que su verdadero destino aun no comienza, cuando el alma de ángel es robada por el demonio que posee a Cordelia, Giles y John revelan la existencia de demonios y lo que destrozo la vida de los Winchester, en el final de temporada Giles  se va del pueblo.

Cuarta Temporada

Giles regresa para advertirle a John que pronto vendrá algo por Jeff y que deberá estar listo para enfrentarse al pasado, Giles defiende a Jeff de faith la cazadora mas inestable que se pueda imaginar y pronto se vera obligado a regresar a ser el vigilante pero esta vez de toda la pandilla, Por otro lado, la eterna lucha por guiar a Jeffrey, hace que muchas veces se pregunte si realmente el lo necesita, y al verlo caer y no poder levantarse, Giles toma medidas pera intentar devolverlo al camino indicado, pero el año no es nada facil y Giles debera enfrentarse a sus propios demonios internos he incluso al propio John Winchester, mas tarde Giles realiza junto a los chicos un ritual que los une como una verdadera familia y mas tarde apoya moralmente a Xander por la perdida de su ojo, cuando Cordelia reeaparece ella la da la clave para abrir la boca del infierno, Giles reune a un grupo de cazadores para que ayuden a la pandilla a enfrentarse a los demonios de Spike, en la puerta de la boca del infierno Giles se enfrenta  a una Willow poseida, Giles utiliza sus poderes para salvarla pero en el intento Willow absorbe su energia vital asesinado a Giles.

Aparición en “Supernatural Day”

Giles, regresa para ayudar a Jeff a vencer al demonio Granny, en este mundo alternativo Giles trabaja como historiador en egipto y llega al pueblo por una llamada mistica de Cordelia, cuando Giles regresa el averigua los poderes de Granny y lo que Jeffrey debe hacer para regresar a la realidad, en este especial observamos al viejo Giles un hombre culto y muy sabio que esta dispuesto a dar la vida por el elegido, Giles le dice a Jeff que aun que no tenga los poderes el siempre sera el elegido, pues es una persona especial, Giles convence a piper y Leo de que todo es una ilucion y que deben despedirse de su hijo, este acto de amor de Giles es lo que permite a Jeffrey vencer a Spike de una vez por todas y cuando cordelia descubre la forma de que Jeff salga de hai, Giles le lanza una navaja con la cual se cuicida y logra salir de hai.